رغم اللمسات والإضافات العصرية التي جرى إدخالها على مسجد الشيخ خالد، الذي يقع في حي الدرج، إلا أنه حافظ على قيمته الأثرية التي يعود تاريخها إلى ما يربو على 7 قرون مضت. تأسس مسجد الشيخ خالد في القرن الثامن الهجري، الرابع عشر الميلادي، وأطلق عليه هذا الاسم نسبة إلى الشيخ خالد بن شبيب المتوفى عام 749هـ - 1348م ، وجدده ناظره شهاب الدين أحمد بن إبراهيم المقدسي الأنصاري في أوائل جمادي الأولى سنة 759هـ ، 1357م. وعلى الرغم من الطريقة التي رُمِم بها المسجد، وإن كانت دون المستوى المطلوب للحفاظ على قيمته الأثرية، إلا أن ذلك المسجد يُعرف بأنه أثري من تلك القباب الكبيرة الملحقة بقباب أصغر حجماً. وهذا النظام قد تجلى في فن العمارة الإسلامية العثمانية خاصة في عملية تسقيف المساجد، وهو أن تلحق بالقبة الرئيسة في المسجد عدة قباب أصغر منها.
